Pada tahun 1990 sampai dengan tahun 2000 an, Arsenal termasuk klub yang cukup disegani dengan klub-klub lain, pada masa itu pula Arsenal mampu menjuarai beberapa Liga, namun kini The Gunners semakin menurun dan mengalami penurunan level.
Tercatat terakhir kali Arsenal mampu menjuarai Liga Premier League pada tahun 2003 silam, sejak terakhir itu Arsenal masih belum mampu menduduk kursi juara, jangankan untuk merebutkan kursi juara, sekarang ini Arsenal hanya menargetkan posisi empat besar saja.
Terpuruknya klub asal Inggris ini juga tidak tanpa sebuah alasan, sulitnya untuk mampu bersaing dalam level atas dikarenakan pihak klub tidak lagi mampu mendatangkan pemain-pemain bintang, bahkan salah satu mantan pemain Arsenal Nigel Winterburn, mencoba terus mencari investor yang mampu mengglindingkan dana banyak pastinya.
Semasa dikuasai oleh Arsene Wenger, Arsenal terbilang sangat mampu dan teliti dalam masalah pendatangkan pemain, kala itu Arsenal tidak sembarang membeli pemain dengan harga selangit, mereka dulunya lebih suka dengan membeli pemain muda yang sudah memiliki bakat.
Berjalannya waktu teknik memberi pemain tersebut sudah tidak bisa mereka gunakan kembali, mereka harus mencari dana sebesar-besarnya agar bisa membentuk tim yang kuat dan berpengalaman.
Winterburn juga menyampaikan jika The Gunners ingin maju dan bersaing secara kontras bersama rivalnya seperti Chelsea, Manchester City, Liverpool, dan Manchester United, tentunya membutuhkan banyak dana untuk berbelanja pemain, untuk itu dirinya harus bisa mendapatkan dana dari segala penjuru.
Nantinya memasuki musim baru The Gunners memang ada membeli beberapa pemain, namun pemain yang dibeli lagi-lagi bukan pemain yang memiliki nama besar, sampai saat ini dirinya menilain mantan klubnya tersebut masih pasif dan belum melakukan perubahan yang siknifikat.